Sin dal XII secolo, quello che poi sarebbe divenuto l’intero complesso dell’abbazia di San Leonardo, era considerato luogo strategico per tutti coloro che attraversavano il territorio di Manfredonia. All’epoca dei crociati, che vi si recavano o prima o dopo il viaggio in Terra Santa per visitare la Grotta di San Michele, a Monte Sant'Angelo, il complesso era adibito a dormitorio e ospedale per i pellegrini. La struttura è sempre stata ammirata per la sua ricchezza, con un’architettura di pietra dorata che assumeva durante il periodo estivo, una spazialità irreale.

L'Abbazia era considerata una delle più importanti del Meridione per le ricchezze e la vastità del suo territorio, la sua storia è scritta tutta nel Regesto di San Leonardo di Siponto, che raccoglie atti di donazioni testamentarie di privati cittadini i quali donavano all'Abbazia erbaggi, case, terre, vigne, ecc. situate anche in zone al di fuori del Tavoliere. Fondata tra gli ultimi anni dell'XI e i primi del XII sec. dai Canonici regolari di S. Agostino, nel 1261 venne concessa all'Ordine dei Cavalieri Teutonici.

Numerosi archetti, denunciano il motivo dominante del romanico del sec. XI. In questa cornice venne infatti incastonato il portale ricco e solenne. Ma l’abbazia non è nota solo perle ricchezze sapientemente lavorate, ma anche per un curioso fenomeno astronomico e suggestivo che si verifica ogni anno dalle 12 alle 13 circa del 21 giugno, quando un raggio di sole all'interno della Chiesa attraversa il piccolo rosone posto in una cupola e va a cadere sul pavimento al centro di due pilastri che sorreggono la navata centrale in prossimità del portale laterale. Il fenomeno è quello del solstizio d'estate, e perché si verificasse ed è stato concepito con molta precisione, abbinando calcoli astronomici a quelli architettonici al momento della costruzione dell'Abbazia.