Sin dal XII secolo, quello che poi sarebbe divenuto l’intero complesso dell’abbazia di San Leonardo, era considerato luogo strategico per tutti coloro che attraversavano il territorio di Manfredonia. All’epoca dei crociati, che vi si recavano o prima o dopo il viaggio in Terra Santa per visitare la Grotta di San Michele, a Monte Sant'Angelo, il complesso era adibito a dormitorio e ospedale per i pellegrini. La struttura è sempre stata ammirata per la sua ricchezza, con un’architettura di pietra dorata che assumeva durante il periodo estivo, una spazialità irreale.

L'Abbazia era considerata una delle più importanti del Meridione per le ricchezze e la vastità del suo territorio, la sua storia è scritta tutta nel Regesto di San Leonardo di Siponto, che raccoglie atti di donazioni testamentarie di privati cittadini i quali donavano all'Abbazia erbaggi, case, terre, vigne, ecc. situate anche in zone al di fuori del Tavoliere. Fondata tra gli ultimi anni dell'XI e i primi del XII sec. dai Canonici regolari di S. Agostino, nel 1261 venne concessa all'Ordine dei Cavalieri Teutonici.

Numerosi archetti, denunciano il motivo dominante del romanico del sec. XI. In questa cornice venne infatti incastonato il portale ricco e solenne. Ma l’abbazia non è nota solo perle ricchezze sapientemente lavorate, ma anche per un curioso fenomeno astronomico e suggestivo che si verifica ogni anno dalle 12 alle 13 circa del 21 giugno, quando un raggio di sole all'interno della Chiesa attraversa il piccolo rosone posto in una cupola e va a cadere sul pavimento al centro di due pilastri che sorreggono la navata centrale in prossimità del portale laterale. Il fenomeno è quello del solstizio d'estate, e perché si verificasse ed è stato concepito con molta precisione, abbinando calcoli astronomici a quelli architettonici al momento della costruzione dell'Abbazia.

Il nuovo e l'antico, il passato e il presente, si fondono a Manfredonia, distesa sulla riva in fondo al golfo che porta lo stesso nome, ai margini del Tavoliere della Puglia. Il mare, la piana di Capitanata e il Gargano si integrano fra loro nella lunghissima sequenza di civiltà e di vicende, che in diecimila anni si sono succedute fino ai giorni nostri.

Nei dintorni sono ancora visibili i resti delle antiche civiltà e delle loro abitazioni, come nella splendida cittadina di Siponto., o "Sipontum" come veniva definita, cioè città delle seppie, secondo l'etimologia più diffusa, o più probabilmente la città costruita sugli scogli sforacchiati dai datteri di mare. Fondatore ne fu il mitico Diomede o, più verosimilmente, quei Dauni primitivi che, portarono qui, dal mare dell’Illiria la ventata nuova di civiltà e di cultura che arrivò dopo la guerra di Troia, documentata nelle famose "Stele Daune", più di duemila pezzi, custodite come unico e inestimabile tesoro che si conserva nel Museo Archeologico Nazionale, nel Castello svevo-angioino di Manfredonia. Come tutti i luoghi di passaggio, punti nevralgici di movimenti di conquista, anche Siponto ha visto e vissuto diverse occupazioni: Annibale, Odoacre, Teodorico, il vescovo Lorenzo che salvò la città dall'ira di Totila, e poi Slavoni, Longobardi, Saraceni.

Quando la malaria e i terremoti resero Siponto una città semidistrutta e deserta, i pellegrini, diretti a Roma dall'Oriente o in Terrasanta dall'Occidente, continuarono a giungere e a sostare qui, prima di salire alla Grotta dell'Angelo. Imperatori, sovrani d'Europa, pontefici, crociati e popolani deponevano le loro ansie e speranze davanti alla splendida Madonna bizantina e scendevano nella cripta tra una selva di colonne e un cielo di ariose voltine a crociera, per cogliere un segno nello sguardo della "Sipontina", la preziosa statua lignea della Vergine col Bambino, ora nella Cattedrale di Manfredonia unitamente al sacro tavolo.

Questa atmosfera così particolare, che ha coinvolto Manfredonia e Siponto, intessuta di memorie antiche e moderne, circola per le strade e nelle piazze, dove si incontrano palazzi nobiliari con stemmi gentilizi, loggiati aperti ed ampie corti interne dalle scale di pietra. Tutto intorno, fra vicoli e viuzze, si susseguono umili casupole in pietrame o in tufi, costituite dal solo pianterreno e dal tetto a terrazza, o sopraelevazioni ad un piano con mugnali, scale esterne e bianchi intonaci di calce.