Fondato nel 1098-1099 per volontà di Boemondo I principe di Taranto e di Antiochia, e di sua madre Costanza, Il cenobio di San Nicola di Càsole, rimane ancora oggi uno dei luoghi più importanti e spettacolari nei pressi di Otranto, tanto che tutt’ora esistono dei progetti di recupero per le sue rovine.

Nel 1071 in Puglia la dominazione bizantina era stata sostituita da quella normanna; Boemondo donando ai monaci basiliani il Casale di Casole e sovvenzionandone la costruzione del monastero, riuscì ad accattivarsi il favore della popolazione locale salentina.

Nel periodo del suo massimo splendore il Casale, eretto su di un cenobio presistente costituito da casupole, dal quale probabilmente deriva il nome di Casole, era arrivato ad essere il più importante monastero di tutto il Meridione; possedeva numerose proprietà, grance e metochie e da Casole dipendevano numerose chiese. Godette quindi di grande notorietà, anche presso la sede pontificia, che in più di un'occasione utilizzò le più significative personalità del monastero di Casole per missioni a Costantinopoli.

San Nicola di Casole diventò così il centro propulsore di un movimento letterario che si pose sotto l'ala protettrice di Federico II.

Al suo interno vi nacque un Circolo Poetico la cui guida fu l'abate Nettario che promosse un vero e proprio umanesimo italobizantino in Terra d'Otranto, determinando la sopravvivenza della lingua greca come lingua letteraria del Salento, in un'età in cui invece a Palermo, l’italiano volgare prevaleva sulle lingue classiche.

San Nicola di Casole è ricordato per la sua biblioteca, dove faceva attività di prestito, e che non era soltanto di servizio al convento, ma era anche aperta al pubblico.

Con la distruzione del monastero ad opera dei turchi nel 1480, la biblioteca andò perduta, ma fortunatamente pochi anni prima centinaia di volumi erano stati prelevati dal cardinale Basilio Bessarione metropolita di Nicea, patriarca di Costantinopoli, che successivamente offrì a Venezia la sua intera e ricca raccolta di codici, ivi compresi quelli prelevati dall’abbazia di San Nicola di Casole ad Otranto.

I libri che si sono salvati dalla demolizione operata dai turchi, attualmente si trovano sparsi per le bilioteche di mezza Europa.

L’abbazia di san Nicola di Casole dopo la distruzione dei turchi rimase abbandonata fino al 1527, quando per volere del papa Clemente VII, furono avviati i lavori di restauro per la chiesa.

Negli anni successivi subì un processo di lento degrado, fino al definitivo abbandono dei primi del 1800.

Il sacco di Otranto del 1480 rimase un avvenimento sconvolgente per l’intera comunità di casole, perchè comportò fra l'altro, la distruzione dell’intero monastero di San Nicola di Casole, per secoli ponte fra Occidente e Oriente in quanto aveva contribuito al passaggio della civiltà greca in Occidente e della civiltà latina in Oriente.

L'Abbazia di San Nicola di Casole si ispirava alla regola di San Basilio ed è probabilmente il momento più alto della diffusione nel Salento del monachesimo basiliano.

Successivamente alla lotta iconoclasta di Leone III Isaurico (717-741), un gran numero di religiosi decise di trasferirsi sulle opposte sponde dell'Adriatico, cercando rifugio in Italia Meridionale. Sorsero allora in gran numero cripte, laure, grance, abbazie, metochie.

Il Salento accolse i monaci greci con generosa ospitalità, poiché essi rappresentavano l'espressione più raffinata della grande cività della Grecia classica, il punto di incontro tra l'antico Impero Romano e il Salento appunto, dove la lingua ufficiale era proprio il greco.

Nel giro di pochi anni, l'Abbazia di San Nicola divenne uno dei centri più importanti della cultura e della religione medioevale,offrendo insegnamento, vitto e alloggio a tutti i giovani che volevano apprendere le lettere greche.

La storiografia filosofica solo da poco tempo sta valutando l'apporto dell'Abbazia di Casole al pensiero occidentale, anche se è indiscussa l’importanza che Casole ebbe fra i centri culturali europei di primissima importanza, probabilmente alla stregua di Chartres, Cluny, Bec, San Gallo, Fulda e York.

I monaci di Casole si dedicavano alla preghiera, allo studio e all'insegnamento; erano organizzati in segmenti di interesse, a capo dei quali vi erano dei coordinatori; gli ieromonaci (monaci-sacerdoti), a cui spettava celebrare le funzioni; la custodia della chiesa e delle sue suppellettili era affidata invece al monaco ecclesiarca; la biblioteca dipendeva dal monaco bibliofilace, funzione importantissima, visto che la biblioteca era considerata il più significativo bene del cenobio. Giornalmente i monaci si dedicavano alla attività di copiatura dei codici, presieduta dal monaco protocalligrafo. Il cellerario sovraintendeva ai magazzini e alla mensa. L'igumeno, poi, rappresentava la funzione più alta nel convento. All'igumeno tutti i monaci dovevano obbedienza e rispetto.