La storia dell'abbazia di Monte Oliveto Maggiore inizia nel 1313 a Siena, quando Giovanni dei Tolomei, un brillante quarantenne di nobile famiglia decise insieme ad altri nobili di scegliere come luogo adatto al loro ritiro uno sperduto possedimento dei Tolomei a 36 km a sud di Siena noto con il nome di Accona.

Lì nel 1319, per non essere confusi con le varie sette eretiche di fraticelli, vennero riconosciuti dal vescovo di Arezzo Guido Tarlati Pietramala, come congregazione appartenente all'Ordine dei Benedettini che seguivano la regola comunemente conosciuta come "ora et labora".

Ne 1319, Bernardo ebbe dal vescovo Guido, l'abito bianco tanto agognato e la Charta Fundationis.

Questo riconoscimento fu successivamente confermato nel 1344 da Papa Clemente VI.

La struttura dell'Abbazia rispecchia la classica impostazione delle abbazie benedettine con una grande chiesa, un chiostro grande ed uno o più chiostri piccoli, un'aula capitolare ed un refettorio.

Nel caso dell'abbazia di Monte Oliveto Maggiore a questi si aggiunge la grande biblioteca.

La Chiesa, costruita nei primi del 1400, come molte delle chiese senesi del periodo è letteralmente una pinacoteca, anzi un museo di arte sacra ove oltre a splendidi dipinti si possono ammirare statue e grandiose opere ad intarsio come il leggio del coro di fra Raffaele da Brascia, databile al 1520

Da questa si entra nel Chiostro Grande, completamente affrescato da Luca Signorelli e da Antonio Bazzi detto il Sodoma. Il tema su cui i due artisti si dovettero cimentare fu analogo: la storia della vita di San Benedetto, come il l'autoritratto del Sodoma nella scena di "Come San Benedetto risalda lo capistero che era rotto", o il ritratto di Luca Signorelli e di due giovanissimi Leonardo e Botticelli nella scena di "Come San Benedetto riceve li due giovinetti romani Mauro e Placido".

Un'altra curiosità è l'unico affresco dipinto dal genero del Sodoma Bartolomeo Neroni detto il Riccio con la scena di "Come San Benedetto invia Mauro in Francia e Placido in Sicilia".

L'abbazia di Monte Oliveto Maggiore è sita il località Chiusure nel mezzo al territorio denominato "le crate senesi". Essa è raggiungibile dalla SS. 2 Cassia uscendo a Buonconvento e da qui prendendo la provinciale per Chiusure Asciano.

Il territorio del comune di Asciano si trova al centro di quel sistema di colline argillose, a sud-est di Siena, nell’alta valle del fiume Ombrone, chiamato Crete Senesi. Le crete senesi sono delle caratteristiche ondulazioni del terreno di natura calcarea, incise da profonde erosioni e marcate dalla quasi totale assenza di zone alberate. Cambiano colore (dal viola, all'oro, al bianco) secondo le stagioni e sono quanto rimane dei fondali di un mare poco profondo, assente ormai da un milione di anni.

Di origini chiaramente medievali, il territorio di Asciano fu abitato sin dai tempi più antichi, come testimonia il ritrovamento di una necropoli etrusca. Della vita in epoca romana resta invece nell'abitato un grande frammento di pavimento a mosaico. Le prime notizie di Asciano in epoca medievale risalgono all'inizio dell'VIII secolo e si riferiscono alla contesa tra i vescovi di Siena e di Arezzo per il possesso di alcune chiese, tra cui appunto la Pieve di Asciano; nel IX secolo il castello era feudo dei conti Cacciaconti, che proprio da Assìanum, il centro più importante dei loro possedimenti, presero il nome di Scialenghi.

Alla fine del XII secolo passò sotto il dominio di Siena, che ne fece sede di vicariato. Particolarmente interessante da vedere è la Badia di Rofeno e il Romitorio, una casa colonica in mezzo al bosco che conserva tratti di mura ed il porticato di un vecchio convento. Nel territorio si trovano anche i bei castelli di Gallico e Leolina e la Torre di Sant'Alberto. Da non perdere il circuito delle ville e dei palazzi del Cinque e Seicento, che comprende Palazzo Venturi, Medane e la Buoninsegna. Ad Asciano riveste un ruolo di particolare interesse turistico il Museo Etrusco, in cui vengono conservati i reperti rinvenuti nella necropoli etrusca di Poggio Pinci. Il Museo, inaugurato nel 1959, è stato riaperto nel 1983.